У меня Windows 7, в десятке не пробовал.
Посмотрел драйвер в диспетчере устройств - широко известный переходний USB-COM Prolific 2.0.0.8 (07/05/2003), драйвер старый от “Siemens USB Data Cable”, не помню при каких условиях я его поставил. Для SirfFlash и SirfDemo выглядит как обычный COM-порт.
Что касается скриншотов SirfDemo - вроде всё нормально. Сообщения в окне Error View - это отладочные сообщения (то что они помечены как NMEA Data - это “фича” программы), надо снять галочку Developer Data во время Soft Reset и они исчезнут, заодно меньше нагрузка на порт.
Последний скриншот с ошибкой SirfFlash - сначала надо переключить приёмник в Internal Boot Mode в программе SirfDemo, затем закрыть порт в SirfDemo и только после этого работать с SirfFlash. Это описано на сайте