Был один патч к JOSMу, который решал эту проблему, но насколько я помню, его так и не применили – не понравилась предлагаемая комбинация клавиш. Сказали, что не хотят, чтобы одна и та же клавиша выполняла несколько функций. Суть была такая: ставишь точку с зажатой клавишей Shift – и полигон автоматически обводится. Могу попробовать мерджнуть к себе. Если придумаете какой-нибудь другой интерфейс к этой фиче – могу переделать патч и уговорить принять в апстрим.