Ich habe einen ähnlichen Workflow aber ohne Sessions, sondern so, dass ich immer nur einen Tag an Fotos im JOSM geladen habe. Dass man mehrere Layer mit Fotos haben kann war mir neu.
Mein Workflow funktioniert einfach so, dass ich den Track öffne, den ich gerade bearbeiten will. Dann Rechtsklick auf den Track und “Import Images” und dann kann man das Verzeichnis mit den Bildern des Tages auswählen und öffnen. Dann importiert er alles aus dem Verzeichnis. Bevor ich den nächsten Track öffne, werden alle Layer entsorgt. So ist nie mehr als ein Image-Layer da.
Wie beschrieben sollte das Umbenennen nicht nötig sein. Einfach in Jsom “Datei → öffnen” und alle Unterverzeichnisse des Jahres mit einmal anwählen. Dann landen alle Fotos in einem Layer. Das geht natürlich einfacher, wenn du deine Tages-Foto-Order nochmal zusätzlich in Jahresordnern organisierst.